母親または家族等が女児を欲していた場合に男児が生まれたとき、上記の慣習に準じて女児として育てるが、十歳になってもなお少女の服装で育てる場合がある（ライナー・マリア・リルケがこの例になる）。
心理的、また精神医学的な理由から女装が望ましい人がいる。男性であることが負荷である人や、ジェンダー把握が女性位相も含む人は女装に休息や自然さを感じる。
フェティシズムにおいて、女性の服装・装身具や化粧などに性的魅惑を感じる者は、狭義に女装を行う。またより広く、服装倒錯（トランスヴェスティズム）の水準にまで達する場合もある。
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トランスジェンダーやトランスセクシャルの人々は、女装をしているという意識ではない場合が多い。自己のジェンダーに適合した衣装が即ち、外部の人からは女装と映じるのである。性同一性障害の人の場合は、衣装だけではなく、身体そのものも、女性に変容させるので、女装の範疇を越えた別の事態である。
文化的な規範か、機会的な状況において、男性が女性の役割を演じる必要がある場合がある。職業的に永続するこのような役割は、歌舞伎の女形がそうである。劇において、出演者が男性しかいない場合、女性役はやはり女装することになる。男子高等学校の演劇部が劇を演じる場合にもこのようなことが起こる。ウィーン少年合唱団等はミニ・オペレッタを公演で提供することがあるが、女性役は当然少年が演じる。
職業的に、男性同性愛者の相手をすることで金品を得ようとする場合、女装することがある。職業的でない場合も、相手が女性的な人物を求める場合、女装することがある。